Le décryptage du génome des êtres vivants est un des problèmes majeurs de la biologie actuelle.

Le génome est l'ensemble du matériel génétique contenu dans une cellule. Il est représenté par une longue molécule d'acide désoxyribonucléique (ADN) logée dans le noyau de chaque cellule.

Au niveau moléculaire, l'ADN est un polynucléotide (un polymère de nucléotides). Les acides ribonucléiques (ARN) sont des partenaires de l'ADN dans les processus de transfert d'information génétique. ADN et ARN sont désignés de manière générique par le terme acides nucléiques.

Les acides nucléiques sont les plus grandes macromolécules naturelles . Trois caractéristiques peuvent être utilisées pour exprimer la taille : la longueur (en µm ou en cm), la masse molaire en Dalton (Da), le nombre de nucléotides ou le nombre de bases pour les molécules monocaténaires (simple brin) ou en paires de bases pour les bicaténaires (double brin).

La taille des acides nucléiques s'exprime selon 3 paramètres
longueur en µm (ou cm)
nombre de bases
nombre de paires de bases

La molécule provenant de la condensation d'un pentose avec une base azotée s'apelle un nucléoside. L'estérification de l'ose par l'acide phosphorique produit un nucléoside phosphate plus couramment appelé nucléotide.

 

Les nucléotides sont donc des molécules d'importance fondamentale pour la cellule. En fait, les rôles biologiques des nucléotides sont multiples et importants. Outre leur participation à la structure des acides nucléiques, ils sont engagés dans pratiquemment toutes les étapes du métabolisme cellulaire.

1. Les constituants chimiques des acides nucléiques

1.1. Les bases azotées

1.1.1 Structure des bases

Les bases azotées sont des hétérocycles qui dérivent soit de la pyrimidine soit de la purine.

La pyrimidine est un hétérocycle à 6 atomes dont 2 d'azote. C'est une molécule plane.
La purine est constituée de 2 cycles accolés : celui de la pyrimidine et celui de l'imidazole à 5 atomes. Le noyau de la purine n'est pas rigoureusement plan : il se forme une légère pliure entre les 2 cycles.

Les pyrimidines naturelles sont la cytosine (C), l'uracile(U) et la thymine (5-méthyluracile) (T).
C et T sont les pyrimidines des ADN, tandis que C et U sont celles des ARN.

Les purines naturelles sont l'adénine (A) et la guanine (G).
A et G sont présentes à la fois dans les ADN et dans les ARN.

Il existe des formes modifiées des bases dans les acides nucléiques. La principale modification consiste en une méthylation. La méthylation engendre des signaux particuliers de régulation ou de protection des ADN (vis à vis des enzymes de restriction chez les bactéries).

La méthylcytosine des ADN des plantes et des animaux (excepté les insectes) est un signal négatif de l'expression des gènes.

1.1.2. Délocalisation des électrons pi : Tautomérie et absorption des rayonnements UV

La structure chimique des bases implique la présence de doubles liaisons conjuguées. La délocalisation des électrons p (pi) des doubles liaisons entraine des conséquences importantes :

Un exemple de formes tautomères : la forme céto du tautomère est dénommée lactame, la forme énol lactime.

La forme lactame est largement prédominante à pH neutre.

Les protéines absorbent les UV dans la zone de 280 nm. Les préparations d'acides nucléiques sont fréquemment contaminées par des protéines. La mesure du rapport d'absorption A 260/A 280 est un critère de pureté lors des purifications d'acides nucléiques. Si le rapport A260 / A280 est supérieur à 1.8, la préparation est considérée comme pure.

1.1.3. Propriétés acido-basiques des bases et caractère hydrophobe

Les pyrimidines et les purines sont des bases faibles non chargées à pH 7.0 mais qui peuvent porter des charges positives ou négatives aux pH extrèmes.

Les noyaux hétérocycliques des bases sont relativement hydrophobes ce qui fait que la solubilité dans l'eau des bases est faible.
La deuxième conséquence de l'hydrophobicité est que les plans des noyaux des molécules ont tendance à s'empiler les uns sur les autres : les noyaux repoussent l'eau par effet hydrophobe.

1.1.4. altération de la structure des bases

Dans les cellules, les bases subissent des altérations spontanées (souvent des deméthylation) qui, si elles ne sont pas réparées peuvent provoquer des mutations responsables de cancers. les pyrimidines se modifient plus facilement que les purines.

Base d'origine Base déméthylée correspondante  

Cytosine

5-Méthylcytosine

Adénine

Guanine

Uracile

Thymine

Hypoxanthine

Xanthine

Dans une cellule de mammifère, la fréquence de désamination spontanée de la cytosine est de l'ordre de 100 par jour. Par contre, elle est de 1 pour les purines.

Les radiations de forte énergie altèrent plus ou moins profondément les bases des acides nucléiques. Les UV ouvrent les doubles liaisons de deux bases superposées et provoquent l'établissement de laisons covalentes entre les deux bases (dimérisation). Les rayonnemnts plus énergétiques (X , gamma) ouvrent les cycles et les cassent.

1.2. Le pentose

Le D-ribose et le D-désoxyribose sont les pentoses qui participent à la structure des nucléotides. Dans les deux cas le sucre est sous forme furannique.

Lorsque ces ribofurannoses sont dans les nucléotides, la numérotation des atomes de carbone est affectée d'un prime : 1', 2',...

La présence ou l'absence du OH en position 2' a une très grande importance sur la structure secondaire et la sensibilité à l'hydrolyse des deux types d'acides nucléiques.

1.3. L'acide phosphorique

L'acide phosphorique a pour formule brute H3PO4.

C'est un acide polyprotique (triacide) avec trois acidités très différentes : pKa1 = 2.12 ; pKa2 = 7.21 ; pKa3 = 12.67.

2. Les nucléosides

Les nucléosides sont constitués par une base azotée liée à un pentose par une liaison osidique. .

La liaison met en jeu le carbone anomérique C1 en conformation b (beta) du ribose ou du désoxyribose et l'azote 1 de la pyridine ou l'azote 9 de la purine. C'est une liaison N-osidique

Le nom du nucléoside a pour racine le nom de la base auquel on ajoute le suffixe idine ou une pyrimidine et osine pour une purine.

Base Nucléoside
Adénine Adénosine
Guanine Guanosine
Cytosine Cytidine
Uracile Uridine
Thymine Thymidine

La rotation des groupes est possible autour de la liaison C-N. Le plan de la base azotée peut tourner autour de la liaison et conduire à deux conformations limites : une conformation dite syn et une conformation anti.

Il y a une libre rotation autour de la liaison N-osidique. La forme la plus compacte est la forme syn.

Les purines peuvent adopter les deux conformations mais pour les pyrimidines la conformation anti est favorisée à cause de l'encombrement dû aux groupes -CH2OH de l'ose et -C=O de la base.

Les nucléosides sont plus solubles dans l'eau que les bases azotées car la partie osidique est très hydrophile.

La liaison N-osidique résiste à un traitement alcalin. La sensibilité à l'hydrolyse acide dépend de la base azotée : les nucléosides puriques sont facilement hydrolysables alors que les pyrimidiques ne sont hydrolysés par traitement par un acide concentré pendant un temps long.

In vivo, dans une cellule de mammifère, on estime que 1 nucléotide purique sur 100 000 perd accidentellement sa base du fait de l'hydrolyse.

3. Les nucléotides (nucléosides-phosphates)

Un nucléotide résulte de la phosphorylation d'un groupe -OH du résidu pentosyl du nucléoside. Ce sont donc des esters-phosphates de nucléosides.

3.1. Les nucléosides monophosphates

La plupart des nucléotides cellulaires sont phosphorylés en 5'.

L'acide phosphorique estérifie l'alcool primaire porté par le carbone 5'.

La réaction s'accompagne de l'élimination d'une molécule d'eau.

La molécule de nucléoside-phosphate porte 2 charges négatives provenant de la dissociation du groupe phosphoryle. Les pKa du groupe phosphoryle lié sont plus faibles que ceux de l'acide phosphorique.

Nucléotide pKa Base-N pKa1 phosphate pKa2 phosphate
5'-AMP 3.8 (N-1) 0.9 6.1
5'-GMP 9.4 (N-1)      2.4 (N-7) 0.7 6.1
5'-CMP 4.5 (N-3) 0.8 6.3
5'-UMP 9.5 (N-3) 1.0 6.4

Les nucléotides sont des acides.

3.2. Les nucléosides cycliques

Il existe dans la cellule des nucléotides monophosphates dans lesquels le groupe phosphoryle estérifie un deuxième groupe -OH de l'ose. On a alors une structure cyclique.

3',5'-AMP (cAMP) et 3',5'-GMP (cGMP) sont deux molécules qui ont un rôle régulateur crucial dans le métabolisme cellulaire.

3.3. Les nucléosides di et triphosphates (NDP et NTP)

Le groupe phosphoryle d'un nucléotide monophosphate peut être de nouveau phosphorylé 1 fois par création d'une liaison anhydre pour obtenir le nucléoside diphosphate ou 2 fois pour obtenir le nucléoside triphosphate.

Les NDP et NTP sont des polyacides (acides polyprotiques) relativement forts qui peuvent libérer trois ou quatre protons.

Les anions phosphates des NDP ou NTP forment des complexes stables avec des cations divalents comme Ca++ et Mg++.

En milieu acide, les liaisons anhydrides sont facilement rompues et le phosphate inorganique (Pi) est libéré.

Les NTP sont des transporteurs d'énergie. L'hydrolyse de la laison anhydride terminale (par l'intermédiaire d'une ATPase) est la principale source d'énergie chimique cellulaire.

L'adénosine 5'-diphosphate (ADP) fait partie de la structure de 2 coenzymes d'oxydo-réduction importants : le nicotinamide adénine dinucléotide (NAD) et le flavine adénine dinucléotide (FAD).

4. Les acides nucléiques

4.1. La structure primaire des acides nucléiques

4.1.1 La structure primaire de l'ADN

Les acides nucléiques sont des polymères linéaires des nucléosides 5' monophosphates. Les nucléotides sont reliés par des ponts diesters 3' -5'. Ils se forment par addition successive d'un nucléoside 5'-phosphate au groupe 3'-OH du nucléotide précédent. Cela implique que la chaîne créee a un sens.

Le sens de la chaîne va de l'extrémité 5' qui est phosphorylée à l'extrémité 3' qui porte un groupe -OH.

5'P --------------> 3'OH

 

Les représentations simplifiées de la structure primaire

Le ribofurannose (ou sa forme désoxy) est représenté par une ligne verticale, la base est représentée par la lettre correspondante.
La position médiane sur la ligne verticale représente le C 3' de l'ose.
P représente le groupe phosphoryle (lié au C5').
3'-OH indique que le groupe OH du dernier sucre est libre.

Il existe 2 grands types d'acides nucléiques : acide désoxyribonucléique (ADN) et acide ribonucléique (ARN).

Acide nucléique
Ose
NMP majeurs
NMP mineurs
Pyrimidine Purine
ADN 2'-désoxy-D-ribose

dT

dC

dA

dG

dérivés méthylés de A et C
ARN D-ribose

U

C

A

G

très divers

Chez les procaryotes, il existe une seule chaîne d'ADN (un chromosome). Les cellules eucaryotes ont plusieurs chromosomes. L'ADN se trouve principalement dans le noyau sous forme de 2 copies du chromosomes dans les cellules diploïdes, mais il y a aussi de l'ADN dans les mitochondries et les chloroplastes.

Du fait de la présence des bases azotées, l'ADN absorbe les rayonnements UV. Il y a un pic d'absorption vers 260 nm.

La mesure du rapport d'absorption A 260/A 280 est un critère de pureté lors des purifications d'acides nucléiques. Si le rapport A260 / A280 est supérieur à 1.8, la préparation est considérée comme pure.

4.1.2 La structure primaire des ARN

La structure primaire de l'ARN est similaire à celle de l'ADN. Les ribonucléotides sont associés linéairement par liaisons phosphodiesters.
IL existe différents types et de nombreuses copies des molécules d'ARN.

Type

Coefficient de sédimentation
(en Svedbergs)

Masse moléculaire
(en Daltons)

Nombre de résidus

Fraction de l'ARN total
(en %)

ARN messager (ARN m) 6-25 25000 - 1000000 75 - 3000 2
ARN de transfert (ARNt) 4 23000 - 30000 73 - 94 16
ARN ribosomal (ARNr) 5 35000 120 82
16 550000 1542
23 1100000 2904

4.2. La structure secondaire de l'ADN

La chaîne linéaire d'ADN est toujours constituée de 2 brins de polynucléotides enroulés l'un autour de l'autre en une double hélice (modèle de Watson et Crick). Les brins ont une orientation antiparallèle et des liaisons hydrogène intercaténaires maintiennent la structure.

Les caractéristiques du modèle de Watson et Crick sont les suivantes
1. Les deux chaînes hélicoïdales sont enroulées autour d'un axe commun (double hélice). C'est une hélice droite.
2. Les chaînes sont de direction opposées (orientation antiparallèle)
3. Les bases sont quasiment perpendiculaires à l'axe de l'hélice.
    Les bases adjacentes sont séparées de 0.34 nm.
    Le pas de l'hélice est 3.4 nm. Il y a donc 10 bases par tour d'hélice.
4. Les bases sont à l'intérieur de la double hélice.
    Les groupes phosphates et osidiques sont à l'extérieur de la double hélice
5. Les bases sont "appariées" par liaisons hydrogène de manière spécifique : couple A -T et couple G-C

6. Trois types de facteurs sont responsables de la grande stabilité de la double hélice:

  • Les liaisons hydrogène entre chaque paire de base
  • L'empilement des bases les unes sur les autres contribue à la stabilité de la double hélice : les paires de bases adjacentes s'attirent par forces de Van der Waals (de faible énergie mais très nombreuses)
  • L'effet hydrohobe puisque les bases ont un caractère nettement hydrophobe

Les variantes du modèle de Watson-Crick
La double hélice décrite par Watson et Crick est la conformation B. C'est la conformation la plus stable dans les conditions physiologiques. Elle est considérée comme la forme native de l'ADN.

Quand on diminue la teneur en eau, la forme B se transforme réversiblement en la conformation A. C'est une forme plus compacte (moins longue mais plus large) dans laquelle les bases sont inclinées par rapport à l'axe de l'hélice. La conformation du sucre est également différentes dans les hélices A et B.

La conformation Z est une autre conformation possible. C'est une hélice gauche. La forme globale est plus étirée et le diamètre est diminué.

La double hélice peut subir une fusion réversible. Il s'agit de la séparation des brins quand on augmente la température. La dissociation des 2 brins est appelée "fusion" parce qu'elle se produit brusquement à une certaine température appelée température de fusion.

Au cours de la fusion, les liaisons hydrogène sont rompues par l'énergie thermique apportée.Quand les 2 brins sont séparés, on observe une augmentation d'absorbance de la solution : il s'agit de l'effet hyperchrome. L'hyperchromicité est due au fait que les bases sont alors moins strictement empilées.

La fusion est un phénomène réversible : en abaissant lentement la température, il y a une réassociation des 2 brins.
Deux simples brins provenant de 2 ADN chauffés différents peuvent aussi se réassocier. C'est une propriété qui s'appelle l'hybridation.

4.3. La structure tertiaire de l'ADN

In vivo, l'ADN ne reste pas sous forme linéaire mais, dans la plupart des génomes, il est sous forme fermée. Soit les deux extrémités de la molécule se soudent : l'ADN est alors circulaire. Soit les extrémités sont ancrées sur des points fixes d'une matrice et l'ADN est en boucles. On obtient des surenroulements induits par la torsion de la molécule avant sa fermeture.

Le surenroulement est un moyen majeur de compactage mécanique des molécules de grande taille. Il génère aussi une force (surtension) nécessaire aux transformations conformationnelles multiples que subit la molécule au cours de différents évenements physiologiques.

Dans la chromatine de la cellule eucaryote, l'ADN est associé à des protéines basiques : les histones. L'unité structurale de la chromatine est le nucléosome

4.4. La structure spatiale des ARN

A de très rares exceptions, les ARN sont de simples brins.

Les forces d'empilement et d'appariement des bases induisent également des structures en hélice de la chaîne et une association de fragments en double hélice. L'appariement des bases A-U et G-C est quelquefois accompagné d'appariement G-U.

Outre les fragments en double hélice, des motifs élémentaires sont reconnaissables dans la structure secondaire : coudes, renflements, boucles.

Il existe également, comme pour les protéines, des motifs structuraux supersecondaires. Les molécules d'ARN de grande taille présentent parfois des domaines constitués par agencemnt spécifique de motifs.

5. Les différents types d'ARN

5.1 Les ARN messagers

Les ARN messagers sont les copies de l'ADN des gènes. Leur durée de vie est courte (quelques minutes). Ils ne représentent que quelques pourcents des ARN Totaux de la cellule.

Pendant la transcription d'un ADN en ARN, il se forme des hybrides courts ARN-ADN.

5.2 Les ARN de transfert

Ce sont de petites molécules de 75 à 95 résidus. Ils adaptent spécifiquement un aminoacide à un codon de l'ARN messager par l'intermédiaire de leur anticodon.

La composition des ARN de transfert se caractérise par un fort pourcentage de bases modifiées.

La structure secondaire des ARN-t est dite en feuille de trèfle.

Chaque feuille contient 4 parties principales : trois bras terminés par des boucles (la boucleD, la boucle TyC et la boucle anticodon) et un bras terminé par les extrémités 3' et 5' de la molécule.

La structure tertiare est fortement repliée du fait de liaisons hydrogène entre des bases distantes. Cependant, l'extrémité 3' et la boucle anticodon restent dégagée et donc accessibles.

5.3 Les ARN ribosomaux

Les ribosomes sont le siège de la synthèse protéique. Ils sont formés de 2 sous-unités qui sont séparables à faible concentration d'ions Mg++ (10-4M). Ils sont constitués d'un mélange d'ARN et de protéines.

.
Type
Procaryotes
Mammifères

ribosomes

coefficient sédimentation :   70 S
masse molaire :                  environ  2500 kDa
%ARN                              66

 

coefficient sédimentation :   80 S
masse molaire :                  environ  4200 kDa
%ARN                              60

 

sous unité légère

coefficient sédimentation :   30 S coefficient sédimentation :   40 S

sous unité légère

coefficient sédimentation :   50 S coefficient sédimentation :   60 S

Les structures primaire et seconadaire montrent un important degré de conservation entre des espèces très différentes sur les fragments de séquences non appariées dans la molécule.

Les structures tertiaires sont complexes. Toutefois, des domaines sont identifiables dans les repliements moléculaires.